Ответ:

Чацкий помнит Софью прежней — умной, живой и искренней девушкой — и не может представить, что она полюбила человека, которого считает ничтожным и неинтересным. Молчалин кажется ему лишь бездарным угодником, поэтому выбор Софьи выглядит необъяснимым.

Кроме того, Софья скрывает свои отношения с Молчалиным и долго не говорит Чацкому правду. Он неверно истолковывает её защиту Молчалина и не замечает, что Софья ценит в нём именно кротость и уступчивость. Чацкий судит о Молчалине со своей точки зрения, не понимая ни чувств Софьи, ни её самообмана.