10. CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–COONa —NaOH (тв.), t°→ … —1 моль Cl₂, hν→ … —Na (изб.)→ …;

Исходное вещество — натриевая соль 3,3-диметилбутановой кислоты.

1. При декарбоксилировании содовой известью карбоксильная группа замещается водородом: (CH₃)₃CCH₂COONa + NaOH → (CH₃)₃CH + Na₂CO₃. Продукт — 2-метилпропан (изобутан).

2. При хлорировании изобутана одним молем хлора образуется смесь продуктов монохлорирования: (CH₃)₃CH + Cl₂ → (CH₃)₂CHCH₂Cl + HCl и (CH₃)₃CH + Cl₂ → (CH₃)₃CCl + HCl (hν). Замещение возможно у первичного или третичного атома углерода.

3. При реакции Вюрца хлорпроизводных с избытком натрия образуется смесь продуктов сочетания: 2(CH₃)₂CHCH₂Cl + 2Na → CH₃CH(CH₃)CH₂CH₂CH(CH₃)CH₃ + 2NaCl; (CH₃)₃CCl + 2Na + ClC(CH₃)₃ → (CH₃)₃C–C(CH₃)₃ + 2NaCl; также возможно сочетание разных радикалов: (CH₃)₂CHCH₂–C(CH₃)₃.

Ответ: после первой реакции — 2-метилпропан; хлорирование и последующая реакция Вюрца дают смеси продуктов.