8. 1,3-дибромпропан → циклопропан → 1-хлорпропан → X → циклогексан → бромциклогексан;

1. 1,3-Дибромпропан замыкают в циклопропан внутримолекулярной реакцией Вюрца: BrCH₂CH₂CH₂Br + 2Na → C₃H₆ (циклопропан) + 2NaBr.

2. Гидрирование циклопропана даёт пропан; радикальное хлорирование пропана может дать 1-хлорпропан: C₃H₆ + H₂ → C₃H₈; C₃H₈ + Cl₂ → CH₃CH₂CH₂Cl + HCl (свет).

3. Из 1-хлорпропана реакцией Вюрца получают гексан, следовательно, X — гексан: 2CH₃CH₂CH₂Cl + 2Na → CH₃(CH₂)₄CH₃ + 2NaCl.

4. Дегидроциклизация гексана даёт циклогексан: C₆H₁₄ → C₆H₁₂ + H₂ (кат., нагревание).

5. Радикальное бромирование циклогексана: C₆H₁₂ + Br₂ → C₆H₁₁Br + HBr (свет).

Ответ: X — гексан.