10. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров соединения состава C4H8O2. Дайте названия. Укажите количество групп эквивалентных протонов в каждом изомере. Предскажите форму линии спектра ЯМР всех изомеров соединения состава C4H8O2. Для каждого типа протонов укажите интегральную интенсивность и мультиплетность сигнала.

Формула C₄H₈O₂ сама по себе не задаёт ограниченный перечень структур: при степени ненасыщенности 1 возможны не только карбоновые кислоты и сложные эфиры, но и альдегиды, кетоны, гидроксиэфиры, циклические соединения и другие классы. Поэтому требование перечислить «все» изомеры и предсказать их спектры без ограничения класса соединений неоднозначно. Ниже приведены распространённые ациклические изомеры-карбоновые кислоты и сложные эфиры.

Прогноз мультиплетности дан для обычного спектра ¹H ЯМР первого порядка; обменные протоны OH могут давать уширенные сигналы, а их расщепление часто не наблюдается.

• Бутановая кислота, CH₃CH₂CH₂COOH: 4 группы протонов. CH₃, 3H — триплет; центральная CH₂, 2H — секстет (часто мультиплет); CH₂ рядом с COOH, 2H — триплет; COOH, 1H — широкий синглет.
• 2-Метилпропановая кислота, (CH₃)₂CHCOOH: 3 группы. Две эквивалентные CH₃, 6H — дублет; CH, 1H — септет; COOH, 1H — широкий синглет.
• Метилпропаноат, CH₃CH₂COOCH₃: 3 группы. CH₃CH₂, 3H — триплет; CH₂, 2H — квартет; OCH₃, 3H — синглет.
• Этилэтаноат (этилацетат), CH₃COOCH₂CH₃: 3 группы. COCH₃, 3H — синглет; OCH₂, 2H — квартет; конечный CH₃, 3H — триплет.
• Пропилметаноат (пропилформиат), HCOOCH₂CH₂CH₃: 4 группы. HCOO, 1H — синглет; OCH₂, 2H — триплет; средний CH₂, 2H — секстет (часто мультиплет); конечный CH₃, 3H — триплет.
• Пропан-2-илметаноат (изопропилформиат), HCOOCH(CH₃)₂: 3 группы. HCOO, 1H — синглет; CH, 1H — септет; две эквивалентные CH₃, 6H — дублет.

В каждом пункте интегральные интенсивности пропорциональны числу протонов соответствующей группы. Возможны небольшие отклонения от простого правила n + 1 из-за перекрывания сигналов, второго порядка и обмена.

Ответ: для полного перечня изомеров и прогнозов необходимо уточнить, какие классы соединений и какие виды изомерии включать.