12. Из предложенного перечня выберите все вещества, которые в результате присоединения бромоводорода могут образовать два структурных изомера, и запишите номера выбранных веществ:

Решение:

Присоединение HBr к алкенам может приводить к образованию двух структурных изомеров, если:

1. Алкаен имеет более двух атомов углерода в цепи.
2. Алкаен симметричен, либо имеет положение двойной связи, которое позволяет присоединение HBr к разным атомам углерода с образованием изомеров.

Рассмотрим варианты:

• 1) Ацетилен (алкин): Присоединяет 2 молекулы HBr, образуя дибромэтан, который имеет только один изомер.
• 2) Бутен-1: Присоединение HBr по правилу Марковникова дает 2-бромбутан.
• 3) Бутен-2: Присоединение HBr к любому атому углерода при двойной связи приводит к образованию 2-бромбутана.
• 4) Пентен-2: Присоединение HBr по правилу Марковникова к C3 дает 2-бромпентан, а к C2 дает 3-бромпентан. Образуются два структурных изомера.
• 5) 2,3-диметилбутен-2: Имеет симметричную структуру, присоединение HBr к любому атому при двойной связи даст 2-бром-2,3-диметилбутан.

Ответ: 4