13. Из предложенного перечня выберите все вещества, каждое из которых в результате присоединения брома может образовать два изомерных органических вещества, и запишите номера выбранных веществ:

Решение:

Присоединение брома (Br₂) к органическим веществам может приводить к образованию двух изомерных продуктов, если исходное вещество имеет структуру, позволяющую различное положение атомов брома в молекуле.

Рассмотрим варианты:

• 1) Бензол: Не реагирует с бромом в обычных условиях (требуется катализатор, присоединение не происходит).
• 2) Бутадиен-1,3: Может присоединять бром по положению 1,4 (образуется 1,4-дибромбутан) и по положению 1,2 (образуется 1,2-дибромбутан). Это два разных изомерных вещества.
• 3) Этан: Не реагирует с бромом в обычных условиях (требуется УФ-облучение, реакция радикального замещения, где образуется только один продукт - бромэтан).
• 4) Пентадиен-1,3: Аналогично бутадиену, может присоединять бром по положению 1,4 (1,4-дибромпентан) и по положению 1,2 (1,2-дибромпентан). Образуются два изомерных вещества.
• 5) Толуол: Реагирует с бромом в присутствии катализатора (например, FeCl₃) по бензольному кольцу (электрофильное замещение) или с бромом под УФ-излучением по боковой цепи (радикальное замещение). Присоединение брома к ненасыщенным связям не происходит.

Ответ: 2, 4