12. карбид кальция → X₁ → X₂ → кумол → фенол → п-нитрофенол —Zn, NaOH, t→ X₃

Из карбида кальция получают ацетилен; его тримеризация даёт бензол, который алкилируют до кумола. В щелочной среде при нагревании п-нитрофенол восстанавливается до п-аминофенола.

X₁ = C₂H₂ (ацетилен); X₂ = C₆H₆ (бензол); X₃ = p-H₂NC₆H₄OH (п-аминофенол).

Схема ключевых превращений: CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂; 3C₂H₂ → C₆H₆. Далее бензол алкилируют пропеном до кумола. Нитрогруппа п-нитрофенола при восстановлении цинком в щёлочи превращается в аминогруппу.