В первой части используем Past Perfect Continuous, так как действия (climb, sail, go) происходили до определенного момента в прошлом (by the time she turned twenty-five) и продолжались.
Во второй части используется Past Perfect, так как "experience" описывает накопленный опыт до указанного момента.
Ответ: had been climbing; had been sailing; had been going; had experienced