Ответ:

Сначала переведём время вылета в московское: \(23{:}00-3\text{ ч}=20{:}00\). Через 4 часа в Москве будет 00:00 следующих суток. Калининград отстаёт от Москвы на 1 час, значит, там будет 23:00 предыдущей календарной даты относительно московских часов. Это тот же день, когда самолёт вылетел из Омска.

Ответ: в 23:00 по калининградскому времени, в день вылета.