16. Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие. СХЕМА РЕАКЦИИ: A) X + CuO → ацетальдегид Б) X + CuO → ацетон B) X + HBr → 1,2-дибромэтан Г) X + KHCO₃ → ацетат калия ВЕЩЕСТВО X: 1) CH₂(OH)-CH₂(OH) 2) CH₃COOH 3) CH₃OH 4) CH₃CH₂OH 5) CH₃-CH₂-CH₂OH 6) CH₃-CH(OH)-CH₃ Запишите цифры в таблицу, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Решение:

Для решения этого задания необходимо проанализировать каждую реакцию и определить, какое вещество X может в ней участвовать.

1. A) X + CuO → ацетальдегид. Ацетальдегид (этаноль) — это альдегид. Окисление спиртов оксидом меди(II) при нагревании приводит к образованию карбонильных соединений. Первичные спирты окисляются до альдегидов. Следовательно, X — первичный спирт. Из предложенных веществ, CH₃CH₂OH (4) — первичный спирт, который при окислении CuO даст ацетальдегид (CH₃CHO).
2. Б) X + CuO → ацетон. Ацетон (пропанон) — это кетон. Окисление спиртов оксидом меди(II) при нагревании вторичных спиртов приводит к образованию кетонов. Следовательно, X — вторичный спирт. Из предложенных веществ, CH₃-CH(OH)-CH₃ (6) — вторичный спирт, который при окислении CuO даст ацетон (CH₃COCH₃).
3. B) X + HBr → 1,2-дибромэтан. 1,2-дибромэтан — это дигалогеналканы. Реакция присоединения галогеноводородов к ненасыщенным соединениям (алкенам, алкинам) или замещение в спиртах. Присоединение HBr к алкену дает галогеналканы. Если X — алкен, то X + HBr → CH₃CHBrCH₃ (если X - пропен). Чтобы получить 1,2-дибромэтан, нужно, чтобы X был алкеном, который при бромировании (а не HBr) даст 1,2-дибромэтан. Если же X — спирт, то реакция с HBr дает галогеналканы. CH₃CH₂OH (4) + HBr → CH₃CH₂Br + H₂O. Не подходит.

Возможно, в пункте В) подразумевается реакция алкена с галогеном, а не галогеноводородом. Например, если X — этилен (CH₂=CH₂), то X + Br₂ → CH₂BrCH₂Br. Однако, в списке веществ X нет этилена. Давайте предположим, что в условии задачи опечатка, и имеется в виду реакция спирта с HBr, приводящая к образованию галогеналкана, или другое вещество. Если X — этилен, который не указан, то это нерешаемо.

Пересмотрим пункт В. Если X + HBr → 1,2-дибромэтан, то X должно быть винилгалогенидом или чем-то подобным. Это маловероятно.

Предположим, что X — это этилен, который реагирует с HBr. Тогда X + HBr → CH₃CH₂Br. Не 1,2-дибромэтан.

Если X — это 1,2-этандиол (1) CH₂(OH)-CH₂(OH), то реакция с HBr может привести к замещению гидроксильных групп на галогены. Но это приведет к образованию 1,2-дибромэтана, если реагент будет Br₂. С HBr может образоваться 2-бромэтанол.

Однако, существует реакция присоединения HBr к ацетилену (HC≡CH), которая дает винилгалогенид, а затем с избытком HBr - 1,1-дибромэтан. Но ацетилен не указан.

Рассмотрим реакцию:

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br. Это присоединение брома к этилену.

Если предположить, что в задании ошибочно указан HBr вместо Br₂, и X - этилен (не в списке), то это нерешаемо.

Попробуем другое предположение. Если X — это 1,1-дибромэтан, то реакция с HBr не имеет смысла.

Рассмотрим вещества: 1) 1,2-этандиол; 2) уксусная кислота; 3) метанол; 4) этанол; 5) пропанол-1; 6) пропанол-2.

Вернемся к А и Б. Они решаются однозначно: А → 4, Б → 6.

Остается пункт В и Г.

Г) X + KHCO₃ → ацетат калия. Ацетат калия — это соль уксусной кислоты (CH₃COOK). Реакция кислоты с карбонатом или гидрокарбонатом приводит к образованию соли, воды и CO₂. Следовательно, X — уксусная кислота. Из предложенных веществ, CH₃COOH (2) — уксусная кислота.

Теперь пункт В. X + HBr → 1,2-дибромэтан.

У нас остались вещества: 1) 1,2-этандиол; 3) метанол; 5) пропанол-1.

Ни одно из этих веществ не реагирует с HBr с образованием 1,2-дибромэтана.

Однако, есть реакция:

CH₂=CH₂ + HBr → CH₃CH₂Br (бромоэтан)

CH₂=CH-Br + HBr → CH₃CHBr₂ (1,1-дибромэтан)

CH≡CH + HBr → CH₂=CHBr (бромоэтен)

CH₂=CHBr + HBr → CH₃CHBr₂ (1,1-дибромэтан)

CH≡CH + 2HBr → CH₃CHBr₂ (1,1-дибромэтан)

Чтобы получить 1,2-дибромэтан, нужна реакция алкена с Br₂.

Возможно, в пункте В) есть опечатка, и должно быть Br₂ вместо HBr. Если бы было Br₂, то X могло бы быть этиленом (CH₂=CH₂), но его нет в списке.

Рассмотрим реакцию:

CH₂(OH)-CH₂(OH) (1) + 2HBr → CH₂BrCH₂Br (1,2-дибромэтан) + 2H₂O. Эта реакция возможна, хотя обычно используется PBr₃ или SOBr₂ для замещения OH на Br. Однако, с сильными галогеноводородами при нагревании замещение возможно.

Следовательно, если X = 1) CH₂(OH)-CH₂(OH), то реакция с HBr (в избытке, при нагревании) может дать 1,2-дибромэтан.

Итого:

A → 4 (этанол)

Б → 6 (пропанол-2)

B → 1 (1,2-этандиол)

Г → 2 (уксусная кислота)

Проверим:

A) CH₃CH₂OH + CuO → CH₃CHO (ацетальдегид) + Cu + H₂O

Б) CH₃CH(OH)CH₃ + CuO → CH₃COCH₃ (ацетон) + Cu + H₂O

B) CH₂(OH)-CH₂(OH) + 2HBr → CH₂BrCH₂Br (1,2-дибромэтан) + 2H₂O

Г) CH₃COOH + KHCO₃ → CH₃COOK (ацетат калия) + H₂O + CO₂

Все соответствия верны.

• A → 4
• Б → 6
• B → 1
• Г → 2

Таким образом, в таблицу записываем цифры 4, 6, 1, 2.

Ответ: 4612