17. Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции. СХЕМА РЕАКЦИИ: A) CH₃-CH₂-CHO + H₂→ Б) CH₃-CH₂-CHO + K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄→ B) CH₃-CH₂-CH₂-OK + H₂O → Г) CH₃-CH₂-COOK + H₂SO₄→ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ: 1) пропилат калия 2) пропионат калия 3) пропионовая кислота 4) пропаналь 5) пропанол-1 6) пропанол-2 Запишите цифры в таблицу, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Решение:

Проанализируем каждую реакцию:

1. A) CH₃-CH₂-CHO + H₂ →. Это реакция восстановления альдегида водородом (каталитическое гидрирование). Альдегиды при восстановлении превращаются в первичные спирты. Пропаналь (CH₃-CH₂-CHO) восстанавливается до пропанола-1 (CH₃-CH₂-CH₂OH). Соответствует варианту 5) пропанол-1.
2. Б) CH₃-CH₂-CHO + K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄ →. Это реакция окисления альдегида сильным окислителем (дихроматом калия в кислой среде). Альдегиды окисляются до карбоновых кислот. Пропаналь (CH₃-CH₂-CHO) окисляется до пропионовой кислоты (CH₃-CH₂-COOH). Соответствует варианту 3) пропионовая кислота.
3. B) CH₃-CH₂-CH₂-OK + H₂O →. Это реакция гидролиза соли, образованной из сильного основания (KOH) и слабой кислоты (пропионовой кислоты). Гидролиз по аниону. Образуется соответствующий спирт (или гидроксид, если основание слабое) и кислота. В данном случае, пропионат калия (CH₃-CH₂-COOK) реагирует с водой. Происходит гидролиз соли слабой кислоты и сильного основания. Анион CH₃-CH₂-COO⁻ будет реагировать с водой, образуя слабую кислоту CH₃-CH₂-COOH и гидроксид-ионы OH⁻. Таким образом, среда будет щелочной. Однако, если посмотреть на вещество CH₃-CH₂-CH₂-OK, то это калиевая соль спирта (алкоголят). Реакция алкоголята калия с водой приведет к образованию соответствующего спирта и гидроксида калия. CH₃-CH₂-CH₂-OK + H₂O → CH₃-CH₂-CH₂OH + KOH. Продуктом является пропанол-1. Соответствует варианту 5) пропанол-1.
4. Г) CH₃-CH₂-COOK + H₂SO₄ →. Это реакция соли карбоновой кислоты (пропионата калия) с сильной кислотой (серной кислотой). Происходит вытеснение более слабой кислоты (пропионовой) из ее соли. Продуктами будут пропионовая кислота (CH₃-CH₂-COOH) и сульфат калия (K₂SO₄). Соответствует варианту 3) пропионовая кислота.

Таким образом, соответствия:

• A → 5
• Б → 3
• B → 5
• Г → 3

Возникает повторение продуктов 5 и 3. Давайте перепроверим пункт В.

CH₃-CH₂-CH₂-OK + H₂O → CH₃-CH₂-CH₂OH + KOH. Здесь образуется именно пропанол-1 (5).

Проверим еще раз все варианты, возможно, есть другая трактовка.

A) CH₃-CH₂-CHO + H₂ → CH₃-CH₂-CH₂OH (5). Верно.

Б) CH₃-CH₂-CHO + K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄ → CH₃-CH₂-COOH (3). Верно. Альдегид окисляется до кислоты.

B) CH₃-CH₂-CH₂-OK + H₂O →. Это алкоголят. Реакция алкоголята с водой. CH₃CH₂CH₂OK + H₂O → CH₃CH₂CH₂OH + KOH. Продуктом является пропанол-1 (5).

Г) CH₃-CH₂-COOK + H₂SO₄ →. Это соль пропионовой кислоты. Реакция с сильной кислотой. CH₃CH₂COOK + H₂SO₄ → CH₃CH₂COOH (3) + KHSO₄ (или K₂SO₄).

Итак, у нас:

A → 5

Б → 3

B → 5

Г → 3

Повторение 5 и 3. В задании предполагается, что каждый продукт используется один раз, или могут быть повторения?

Если предположить, что в пункте В) имеется в виду другая реакция или другой продукт.

Рассмотрим продукты, которые не используются: 1) пропилат калия, 2) пропионат калия, 4) пропаналь, 6) пропанол-2.

Пропилат калия (1) — это калиевая соль пропанола. Не образуется в данных реакциях.

Пропионат калия (2) — это соль пропионовой кислоты. Не образуется.

Пропаналь (4) — это исходное вещество в А и Б. Не продукт.

Пропанол-2 (6) — вторичный спирт. Не образуется.

Проверим еще раз пункт B. CH₃-CH₂-CH₂-OK + H₂O → CH₃-CH₂-CH₂OH + KOH. Продукт - пропанол-1 (5). Это однозначно.

Проверим пункт Г. CH₃-CH₂-COOK + H₂SO₄ → CH₃-CH₂-COOH (3). Продукт - пропионовая кислота (3). Это однозначно.

Проверим пункт А. CH₃-CH₂-CHO + H₂ → CH₃-CH₂-CH₂OH (5). Продукт - пропанол-1 (5). Это однозначно.

Проверим пункт Б. CH₃-CH₂-CHO + K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄ → CH₃-CH₂-COOH (3). Продукт - пропионовая кислота (3). Это однозначно.

Таким образом, мы имеем:

A → 5

Б → 3

B → 5

Г → 3

Если задание предполагает уникальное соответствие, то где-то ошибка. Но если повторения допустимы, то ответ 5353.

Давайте проверим, нет ли других интерпретаций.

Возможно, в пункте В)