Ответ:

  1. Да, может. Это происходит в тупоугольном треугольнике: высота, проведённая из вершины тупого угла, лежит внутри треугольника, а две другие высоты проходят по продолжениям сторон.

  2. Нет. Если треугольник прямоугольный, то две его высоты совпадают с катетами. В любом другом треугольнике высота не совпадает со стороной.

  3. Три высоты пересекаются в вершине прямого угла прямоугольного треугольника. Две высоты совпадают с катетами, а третья проходит из вершины прямого угла к гипотенузе.

Ответ: 1) да, в тупоугольном треугольнике; 2) нет; 3) в прямоугольном треугольнике.