Ответ:

В первом случае тележку тянет рука с силой 20 Н. Во втором случае тележку тянет подвешенный груз весом 20 Н, который сам начинает ускоряться, поэтому натяжение нити меньше 20 Н.

При одинаковых тележках и пренебрежимо малом трении ускорение тележки в первом случае больше.

Ответ: быстрее до края стола доедет тележка в первом случае.