Ответ:

Перевод задания: Мой одноклассник всегда ___ мне ручку, когда я оставлял свою дома.

Ответ на английском: My classmate always used to lend me a pen when I left mine at home.

Перевод: Мой одноклассник всегда одалживал мне ручку, когда я оставлял свою дома.

О повторяющемся действии в прошлом говорят с помощью used to и начальной формы глагола: lend.