Ответ:

Перевод задания: Мой одноклассник всегда одалживал мне ручку, когда я оставлял свою дома.

My classmate always used to lend me a pen when I left mine at home. О повторявшемся действии в прошлом говорят used to + начальная форма глагола; после used to здесь нужно lend.

Перевод: Мой одноклассник всегда одалживал мне ручку, когда я оставлял свою дома.