2. На кружке была наклеена картинка представляющая карикатуру какого-то барина и парикмахера.

Причастный оборот представляющая карикатуру какого-то барина и парикмахера стоит после определяемого слова «картинка» и обособляется.

На кружке была наклеена картинка, представляющая карикатуру какого-то барина и парикмахера.