4. Он стоял подле письменного стола и указывая на какие-то конверты, бумаги и кучки денег горячился и с жаром толковал что-то приказчик.

Деепричастный оборот указывая на какие-то конверты, бумаги и кучки денег обособляется.

Он стоял подле письменного стола и, указывая на какие-то конверты, бумаги и кучки денег, горячился и с жаром толковал что-то приказчик.