2. Осуществите превращения: а) крахмал → глюкоза → молочная кислота → акриловая кислота → этилакрилат → углекислый газ → глюкоза → целлюлоза; б) целлюлоза → глюкоза → этанол → хлорэтан → бутан → диацетат целлюлозы. Приведите уравнения реакций, укажите условия их протекания.

а) Крахмал → глюкоза: (C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆ (гидролиз в присутствии H⁺ или ферментов).

Глюкоза → молочная кислота: C₆H₁₂O₆ → 2C₃H₆O₃ (молочнокислое брожение).

Молочная кислота → акриловая кислота: C₃H₆O₃ → C₃H₄O₂ + H₂O (дегидратация).

Акриловая кислота → этилакрилат: C₃H₄O₂ + C₂H₅OH → C₅H₈O₂ + H₂O (этерификация).

Этилакрилат → углекислый газ: Полимеризация этилакрилата с последующим окислением или разложением.

Углекислый газ → глюкоза: 6CO₂ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ + 6O₂ (фотосинтез).

Глюкоза → целлюлоза: nC₆H₁₂O₆ → (C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O (биосинтез).

б) Целлюлоза → глюкоза: (C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆ (гидролиз).

Глюкоза → этанол: C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂ (спиртовое брожение).

Этанол → хлорэтан: C₂H₅OH + HCl → C₂H₅Cl + H₂O.

Хлорэтан → бутан: 2C₂H₅Cl + 2Na → C₄H₁₀ + 2NaCl (реакция Вюрца).

Бутан → диацетат целлюлозы: Реакция бутана с уксусным ангидридом или ацетилхлоридом после окисления до соответствующих спиртов и кислот, с последующей этерификацией.