2. Пропен —(HBr, H₂O₂)→ X₁ —(KCN)→ X₂. Из X₂: при H₂O — X₃; при HCl — X₄. X₃ и X₄ —(t, −H₂O)→ X₅.

Присоединение HBr в присутствии пероксида идёт против правила Марковникова: образуется 1-бромпропан.

X₁ = CH₃CH₂CH₂Br.

Цианид-ион замещает бром; при присоединении углерода цианогруппы цепь удлиняется на один атом углерода:

X₂ = CH₃CH₂CH₂CN (бутанонитрил).

Гидролиз нитрила водой даёт карбоновую кислоту: X₃ = CH₃CH₂CH₂COOH (бутановая кислота).

При действии HCl на нитрил образуется имидоилхлорид, который при гидролизе даёт амид; в типовой схеме промежуточный продукт записывают как X₄ = CH₃CH₂CH₂CONH₂ (бутанамид).

При нагревании кислоты с амидом происходит дегидратация с образованием ангидрида:

CH₃CH₂CH₂COOH + CH₃CH₂CH₂CONH₂ → (CH₃CH₂CH₂CO)₂O + NH₃.

Ответ: X₁ — CH₃CH₂CH₂Br; X₂ — CH₃CH₂CH₂CN; X₃ — CH₃CH₂CH₂COOH; X₄ — CH₃CH₂CH₂CONH₂; X₅ — (CH₃CH₂CH₂CO)₂O.