3. Циклопропан —(Br₂)→ X₁ —(KCN, спирт)→ X₂ —(H₂O, HBr)→ X₃ — X₄ → глутаминовая кислота —(+ CH₃OH (изб.), X₅).

Присоединение брома к напряжённому циклопропановому кольцу сопровождается его раскрытием: X₁ = BrCH₂CH₂CH₂Br (1,3-дибромпропан).

При действии KCN две группы Br замещаются цианогруппами: X₂ = NCCH₂CH₂CH₂CN (пентандионитрил).

Гидролиз обеих нитрильных групп в кислой среде даёт дикарбоновую кислоту: X₃ = HOOCCH₂CH₂CH₂COOH (глутаровая кислота).

Однако переход X₃ → X₄ на изображении не снабжён читаемым реагентом, а последующее превращение в глутаминовую кислоту требует введения аминогруппы. Поэтому X₄ достоверно определить нельзя без отсутствующего реагента или более чёткого изображения. Этерификация глутаминовой кислоты избытком метанола даёт метиловый эфир по обеим карбоксильным группам:

HOOCCH(NH₂)CH₂CH₂COOH + 2CH₃OH ⇌ CH₃OOCCH(NH₂)CH₂CH₂COOCH₃ + 2H₂O.

Ответ: X₁ — BrCH₂CH₂CH₂Br; X₂ — NCCH₂CH₂CH₂CN; X₃ — HOOC(CH₂)₃COOH; X₄ не определяется без реагента; X₅ — диметиловый эфир глутаминовой кислоты.