1. Название периода русской истории:
Текст описывает события, связанные с воеводой Михаилом Шеином, обороной Смоленска и действиями князя Скопина-Шуйского. Эти события относятся к периоду Смутного времени.
2. Название города, дважды пропущенное в отрывке:
В тексте упоминается, что князь Яков Борятинский присоединился к войску Скопина «под Торжком». Далее говорится, что «...к войску Скопина, под Торжком». В тексте дважды пропущено название города Смоленск, так как именно оборона Смоленска была одним из ключевых событий Смутного времени, в котором участвовал Михаил Шеин, и куда направлялось войско Скопина-Шуйского.
Ответ: 1. Смутное время. 2. Смоленск.