1. Время подхода канцлера и Перемышльского к крепости:
В тексте сказано: «В день святого Михаила канцлер и Перемышльский подступили под крепость...». Следовательно, они подошли в день святого Михаила.
2. К кому присоединились бояре и стрельцы:
В тексте указано: «...что немало бояр и стрельцов вышло с князем Яковом Борятинским к войску Скопина и что Борятинский с боярами присоединился к войску Скопина, под Торжком». Таким образом, бояре и стрельцы присоединились к войску Скопина.
Ответ: 1. В день святого Михаила. 2. К войску Скопина.