2. When Jane … (have) her Saturday job at a flower shop she … (send) me flowers.

Перевод задания: Когда Джейн работала по субботам в цветочном магазине, она присылала мне цветы.

Для регулярно повторявшихся действий в прошлом используется Past Simple.

When Jane had her Saturday job at a flower shop she sent me flowers.