3. CH₃–CH=CH=CH₂–CH₃ [формула на изображении неясна]: а) в кислой среде; б) в щелочной среде; в) в нейтральной среде.

Формула на изображении читается неоднозначно: запись CH₃–CH=CH=CH₂–CH₃ буквально не соответствует обычной валентности углерода. Вероятнее всего, имеется в виду пент-2-ен: CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃. Ниже решение дано для этого прочтения.

а) В кислой среде. При разрыве двойной связи каждый атом углерода, связанный с водородом, превращается в карбоксильную группу. Образуются уксусная и пропионовая кислоты:

5 CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃ + 8 MnO₄⁻ + 24 H⁺ → 5 CH₃COOH + 5 CH₃CH₂COOH + 8 Mn²⁺ + 12 H₂O.

б) В щелочной среде. При холодном разбавленном растворе перманганата образуется пентан-2,3-диол:

3 CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃ + 2 MnO₄⁻ + 4 H₂O → 3 CH₃–CH(OH)–CH(OH)–CH₂–CH₃ + 2 MnO₂↓ + 2 OH⁻.

в) В нейтральной среде. При мягком окислении продукт тот же — пентан-2,3-диол:

3 CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃ + 2 MnO₄⁻ + 4 H₂O → 3 CH₃–CH(OH)–CH(OH)–CH₂–CH₃ + 2 MnO₂↓ + 2 OH⁻.

Если в исходной формуле задуман другой алкен, для точного решения нужно уточнить запись.