4. (CH₃)₂C=CH₂: а) в кислой среде; б) в щелочной среде; в) в нейтральной среде.

Предполагается окисление перманганатом калия: в кислой среде двойная связь разрывается, а холодный разбавленный раствор в щелочной или нейтральной среде приводит к образованию двухатомного спирта.

а) В кислой среде. У атома углерода с группами CH₃ водорода при двойной связи нет, поэтому получается ацетон; концевой атом CH₂ окисляется до CO₂:

5 (CH₃)₂C=CH₂ + 8 MnO₄⁻ + 24 H⁺ → 5 (CH₃)₂CO + 5 CO₂ + 8 Mn²⁺ + 17 H₂O.

б) В щелочной среде. Образуется 2-метилпропан-1,2-диол:

3 (CH₃)₂C=CH₂ + 2 MnO₄⁻ + 4 H₂O → 3 (CH₃)₂C(OH)CH₂OH + 2 MnO₂↓ + 2 OH⁻.

в) В нейтральной среде. При мягком окислении образуется тот же диол:

3 (CH₃)₂C=CH₂ + 2 MnO₄⁻ + 4 H₂O → 3 (CH₃)₂C(OH)CH₂OH + 2 MnO₂↓ + 2 OH⁻.

Ответ: а) ацетон и CO₂; б), в) 2-метилпропан-1,2-диол.