Да, мальчик совершает механическую работу. Работа совершается, когда на тело действует сила, и это тело перемещается под действием этой силы. Мальчик прикладывает силу к веревке, чтобы перемещать вторые санки, и санки движутся. Следовательно, работа совершается.