32. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение:

Данное задание представляет собой цепочку химических превращений, начинающуюся с фенола и заканчивающуюся дикарбоновой кислотой.

1. Превращение фенола (C₆H₅OH) в циклогексен (C₆H₁₀):

• Фенол сначала гидрируют до циклогексанола.
• Затем циклогексанол дегидратируют до циклогексена.

C₆H₅OH + 3H₂ → C₆H₁₁OH (циклогексанол)

C₆H₁₁OH → C₆H₁₀ (циклогексен) + H₂O

X₁ = циклогексен

2. Превращение циклогексена (C₆H₁₀) в гександиовую кислоту (HOOC(CH₂)₄COOH):

• Циклогексен подвергается окислению с разрывом двойной связи. Сильное окисление, например, перманганатом калия в кислой среде или дихроматом калия, приводит к образованию соответствующей дикарбоновой кислоты.

C₆H₁₀ + [O] → HOOC(CH₂)₄COOH (гександиовая кислота)

X₂ = гександиовая кислота

3. Превращение гександиовой кислоты (HOOC(CH₂)₄COOH) в X₃:

• При нагревании дикарбоновые кислоты могут декарбоксилироваться или образовывать циклические ангидриды, если это возможно. В данном случае, нагревание гександиовой кислоты может привести к образованию циклического ангидрида, если возможно образование 5-членного или 6-членного цикла. Гександиовая кислота имеет 6 атомов углерода в основной цепи, что позволяет образовать 6-членный цикл.

Однако, условия реакции с Ba(OH)₂ и последующее нагревание (t°) указывают на другую реакцию. Вероятно, X₂ - это гександиовая кислота. Реакция с Ba(OH)₂ приведет к образованию соли.

Если X₂ - это гександиовая кислота (HOOC(CH₂)₄COOH), то:

Реакция с Ba(OH)₂:

HOOC(CH₂)₄COOH + Ba(OH)₂ → [OOC(CH₂)₄COO]Ba + 2H₂O

X₂ = Бариевая соль гександиовой кислоты

Нагревание X₂ (Соль гександиовой кислоты):

Нагревание солей дикарбоновых кислот с основаниями может приводить к образованию кетонов или углеводородов. Если нагревать бариевую соль, то может произойти декарбоксилирование.

При нагревании солей карбоновых кислот с щелочами или гидроксидами металлов происходит декарбоксилирование. В данном случае, если нагревать соль дикарбоновой кислоты, то возможно образование циклического кетона.

HOOC-(CH₂)₄-COOH + Ba(OH)₂ → [Ba²⁺][⁻OOC-(CH₂)₄-COO⁻] + 2H₂O

При нагревании бариевой соли гександиовой кислоты:

[Ba²⁺][⁻OOC-(CH₂)₄-COO⁻] → (CH₂)₄-C=O + BaCO₃

Таким образом, X₃ будет циклическим кетоном - циклопентаноном.

X₃ = Циклопентанон

Финальный ответ:

1. C₆H₅OH + 3H₂ → C₆H₁₁OH

2. C₆H₁₁OH → C₆H₁₀ + H₂O

3. C₆H₁₀ + 4[O] → HOOC(CH₂)₄COOH

4. [OOC(CH₂)₄COO]Ba + BaCO₃ → (CH₂)₄C=O + 2BaCO₃ (после нагревания X₂)