Ответ:

В предложении 1 глагол состояния know обычно не употребляется в Continuous; длительность с since передаётся через Past Perfect. В предложении 2 ошибка неочевидна: сочетание Past Perfect с when грамматически возможно, если завершение работы предшествовало приходу менеджера. Остальные исправления основаны на соотношении длительного и более раннего действий в прошлом.

  1. I had known him since we were kids. (Я знал его с тех пор, как мы были детьми.)
  2. She had finished her work when the manager came in. (Она закончила работу, когда вошёл менеджер.)
  3. They played football all day yesterday. (Вчера они играли в футбол весь день.)
  4. By the time we left, the rain had stopped. (К тому времени, как мы ушли, дождь уже прекратился.)
  5. He had studied English for five years before he moved to Canada. (Он изучал английский пять лет, прежде чем переехал в Канаду.)