4. Нарисуйте структурные формулы неизвестных продуктов. Приведите названия продуктов. Исходное вещество — CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₂–CH₃; далее: H₂SO₄, −H₂O → A; Br₂ → B; KOH (EtOH) → C; HBr → D.

При дегидратации 2-пентанола основным продуктом по правилу Зайцева принимаем пент-2-ен. Последующее решение дано для этого основного продукта.

1. Отщепление воды: CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₂–CH₃ → A: CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃, пент-2-ен.
2. Присоединение брома по двойной связи: B: CH₃–CHBr–CHBr–CH₂–CH₃, 2,3-дибромпентан.
3. При двойном дегидрогалогенировании спиртовым KOH образуется тройная связь: C: CH₃–C≡C–CH₂–CH₃, пент-2-ин.
4. Присоединение одной молекулы HBr к несимметричному пент-2-ину может дать смесь региоизомеров. Один возможный продукт: D: CH₃–C(Br)=CH–CH₂–CH₃, 2-бромпент-2-ен. Возможен также 3-бромпент-2-ен; условия не задают избирательность реакции.

Ответ: A — пент-2-ен; B — 2,3-дибромпентан; C — пент-2-ин; D — смесь возможных бромпент-2-енов.