Ответ:
По его лицу скользнула не то горестная, не то ненавидящая и осуждающая меня улыбка.
В повторяющемся союзе «не то..., не то...» пишется не. «Ненавидящая» пишется слитно.
В повторяющемся союзе «не то..., не то...» пишется не. «Ненавидящая» пишется слитно.