4. Вещество А состава C₄H₁₀O, имеющее неразветвлённый углеродный скелет, реагирует с металлическим натрием с образованием органического вещества Б. При дегидратации вещества А образуется алкен В, способный существовать в виде цис- и транс-изомеров. а) Приведите формулу алкена В и соответствующие формулы и названия цис- и транс-изомеров. б) Приведите структурные формулы веществ А и Б.

Чтобы алкен имел цис- и транс-изомеры, у каждого атома углерода при двойной связи должны быть два разных заместителя. Подходит бут-2-ен CH₃–CH=CH–CH₃. Его получают дегидратацией бутан-2-ола, поэтому вещество А — бутан-2-ол.

а) Алкен В — бут-2-ен.

цис-бут-2-ен (цис-бут-2-ен):

 CH₃   CH₃
  \   /
   C=C
  /   \
 H     H

транс-бут-2-ен (транс-бут-2-ен):

 CH₃    H
  \   /
   C=C
  /   \
 H    CH₃

б) Структурные формулы А и Б.

А — бутан-2-ол: CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃.

При реакции со натрием гидроксильный водород замещается на натрий:

2CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ + 2Na → 2CH₃–CH(ONa)–CH₂–CH₃ + H₂↑.

Б — бутан-2-олят натрия: CH₃–CH(ONa)–CH₂–CH₃.

Дегидратация вещества А даёт алкен В: CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ → CH₃–CH=CH–CH₃ + H₂O.