Ответ:

Нет, не всегда.

Точки A и B расположены в соседних частях плоскости. Эти части имеют общую границу — только одну из двух прямых. Поэтому отрезок AB может пересечь одну прямую, но не пересечь вторую.

Например, если точки A и B выбрать достаточно близко к общей границе соседних частей, отрезок AB пересечёт только эту прямую.

Ответ: нет, отрезок AB не обязательно пересекает обе прямые; он может пересечь только одну из них.