5. А) Массовые доли углерода и водорода в алкане равны 81,82 % и 18,18 %. Установите формулу алкана, если плотность его паров (н. у.) равна 1,9643 г/дм³. Б) Составьте структурные формулы пяти изомеров, соответствующих молекулярной формуле C₈H₁₈, главная цепь которых состоит из шести атомов углерода. Назовите все полученные изомеры по номенклатуре ИЮПАК.

А)

1. Молярная масса по плотности при н. у.: \(M=\rho V_m=1.9643\cdot22.4\approx44\) г/моль.
2. Для алкана общая формула \(\mathrm{C_nH_{2n+2}}\). При молярной массе 44 г/моль получаем \(12n+(2n+2)=44\), откуда \(n=3\).
3. Проверка массовых долей для \(\mathrm{C_3H_8}\): углерод \(36/44\cdot100\%\approx81.82\%\), водород \(8/44\cdot100\%\approx18.18\%\).

Формула алкана — C₃H₈ (пропан).

Б) Условие допускает больше пяти изомеров, если главная цепь должна состоять ровно из шести атомов углерода. Ниже перечислены все семь таких изомеров: шесть диметилгексанов и один этилгексан.

1. 2,2-диметилгексан: CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃.
2. 2,3-диметилгексан: CH₃–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃.
3. 2,4-диметилгексан: CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₃.
4. 2,5-диметилгексан: CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH(CH₃)–CH₃.
5. 3,3-диметилгексан: CH₃–CH₂–C(CH₃)₂–CH₂–CH₂–CH₃.
6. 3,4-диметилгексан: CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₂–CH₃.
7. 3-этилгексан: CH₃–CH₂–CH(CH₂CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃.

Следовательно, формулировка «пяти изомеров» не совпадает с числом возможных структур, удовлетворяющих требованию о шестичленной главной цепи.