Решение:
- длиннохвостый — сложное прилагательное, образовано от словосочетания «длинный хвост», пишется слитно.
- темно-темно — наречие, образованное повторением, пишется через дефис.
- не доумевать — глагол с приставкой до-, который имеет значение предела действия, пишется слитно.
- не догадываться — глагол с приставкой до-, который имеет значение предела действия, пишется слитно.
- ещё не вылеченный — причастие с зависимым словом «ещё», пишется раздельно.
- по-детски — наречие, пишется через дефис.
- послабее — наречие, пишется слитно.
- недоделав — деепричастие, пишется слитно, так как нет противопоставления и зависимых слов.
- не покрашен — краткое причастие, пишется раздельно.
Ответ: длиннохвостый, темно-темно, не доумевать, не догадываться, ещё не вылеченный, по-детски, послабее, недоделав, не покрашен.