5. О. Г. Сальников (изменено). Приведите структурные формулы продуктов взаимодействия дивинила со следующими реагентами: а) HBr, −80 °C, 1 экв.; б) HBr, +50 °C, 1 экв.; в) Br₂, 80 °C, 2 экв.; г) (NC)₂C=C(CN)₂, 1 экв.

Дивинил — это бута-1,3-диен, CH₂=CH–CH=CH₂.

1. При низкой температуре преобладает кинетический продукт — продукт 1,2-присоединения:

   CH₂=CH–CH=CH₂ + HBr → CH₃–CHBr–CH=CH₂.

2. При повышенной температуре преобладает термодинамически более устойчивый продукт 1,4-присоединения:

   CH₂=CH–CH=CH₂ + HBr → CH₃–CH=CH–CH₂Br.

3. Два эквивалента Br₂ присоединяются по обеим двойным связям:

   CH₂=CH–CH=CH₂ + 2Br₂ → CH₂Br–CHBr–CHBr–CH₂Br.

4. Тетрацианоэтилен выступает диенофилом в реакции Дильса—Альдера. Образуется циклогексен с двумя соседними атомами углерода, несущими по две цианогруппы:

   цикло-(CH=CH–CH₂–CH₂–C(CN)₂–C(CN)₂).

Ответ: а) CH₃–CHBr–CH=CH₂; б) CH₃–CH=CH–CH₂Br; в) CH₂Br–CHBr–CHBr–CH₂Br; г) циклогексен с фрагментом –C(CN)₂–C(CN)₂–.