6. Изобразите реагенты, при помощи которых получился такой продукт в реакции Дильса—Альдера: а), б), в) (по изображённым продуктам).

Реакцию Дильса—Альдера мысленно обращаем: разрываем две связи, образованные при циклоприоединении, и восстанавливаем диен и диенофил.

1. а) Диен — циклопента-1,3-диен; диенофил — диметил ацетилендикарбоксилат, MeO₂C–C≡C–CO₂Me. Присоединение к алкину оставляет в продукте две двойные связи.

2. б) По видимому изображению продукт соответствует аддукту циклопента-1,3-диена и циклопента-1,3-диена: один фрагмент реагирует как диен, другой — по одной из двойных связей.

3. в) Диен — бута-1,3-диен, CH₂=CH–CH=CH₂; диенофил — 1,4-бензохинон, использующий одну из своих двойных связей.

В пунктах а) и в) ориентирование заместителей на исходных реагентах определяется сохранением связей в показанном аддукте; в реакции Дильса—Альдера стереохимия диенофила сохраняется.