5. Составьте уравнения следующих превращений. а) CaC₂ → C₂H₂ → C₂H₄ → C₂H₅Br → C₂H₅NH₂ → X (+H₂SO₄). б) CH₃COONa → X₁ (+NaOH, тв.), t → X₂ (+HNO₃) → X₃ (+H₂, кат.) → X₄ (+HCl) → X₃ (+NaOH). в) CH₃CHCl₂ → CH₃CHO → X₁ (+H₂, Ni) → C₂H₅NH₂ (+NH₃, 300 °C) → X₂ (+CO₂, H₂O) → X₃, t. Укажите условия протекания реакций и назовите все вещества.

а)

1. CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂ — гидролиз карбида кальция; образуются ацетилен и гидроксид кальция.
2. C₂H₂ + H₂ → C₂H₄ — частичное гидрирование в присутствии катализатора, например Ni; образуется этилен.
3. C₂H₄ + HBr → C₂H₅Br — присоединение бромоводорода; образуется бромэтан.
4. C₂H₅Br + 2NH₃ → C₂H₅NH₂ + NH₄Br — нагревание со спиртовым раствором аммиака при избытке аммиака; образуются этиламин и бромид аммония.
5. 2C₂H₅NH₂ + H₂SO₄ → (C₂H₅NH₃)₂SO₄ — образуется сульфат этиламмония, X.

б)

1. CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃ — нагревание твёрдой смеси; X₁ — метан.
2. CH₄ + HNO₃ → CH₃NO₂ + H₂O — нагревание; X₂ — нитрометан.
3. CH₃NO₂ + 3H₂ → CH₃NH₂ + 2H₂O — каталитическое гидрирование; X₃ — метиламин.
4. CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₃Cl — X₄ — хлорид метиламмония.
5. CH₃NH₃Cl + NaOH → CH₃NH₂ + NaCl + H₂O — выделение метиламина действием щёлочи.

в)

1. CH₃CHCl₂ + H₂O → CH₃CHO + 2HCl — гидролиз 1,1-дихлорэтана; образуется этаналь (ацетальдегид).
2. CH₃CHO + H₂ → CH₃CH₂OH — гидрирование в присутствии Ni; X₁ — этанол.
3. CH₃CH₂OH + NH₃ → C₂H₅NH₂ + H₂O — нагревание примерно до 300 °C в присутствии катализатора; образуется этиламин.
4. C₂H₅NH₂ + CO₂ + H₂O → [C₂H₅NH₃]HCO₃ — образуется гидрокарбонат этиламмония, X₂.
5. [C₂H₅NH₃]HCO₃ → C₂H₅NH₂ + CO₂ + H₂O — при нагревании; X₃ — этиламин.