5 What should I ............ with this old hat?

Решение:

Вопрос "What should I...?" (Что мне следует...?) спрашивает о действии, которое нужно предпринять. "With this old hat" (с этой старой шляпой) указывает на объект действия.

1. do (делать): "What should I do with this old hat?" (Что мне следует делать с этой старой шляпой?). Это логичный вопрос.
2. to do (делать): "What should I to do with this old hat?" — грамматически неверно.

Ответ: a do