6). Напишите уравнение реакции дегидратации для полученного спирта во втором задании. Назовите все вещества.

Решение:

Спирт, полученный во втором задании (2,2,3,3-тетраметилпентан), является третичным спиртом. Реакция дегидратации спиртов приводит к образованию алкенов.

Исходное вещество (спирт из второго задания): 2,2,3,3-тетраметилпентан.

Структурная формула:

      CH3   CH3
      |
CH3-C - C-CH3
      |
      CH3

Этот спирт не имеет гидроксильной группы, присоединенной к атому углерода, имеющему хотя бы один водород. В данном случае, у атомов углерода, к которым присоединены -OH группы (если предположить, что речь идет о диоле, что неверно, так как во втором задании было указано 2,2,3,3-тетраметилпентан - это алкан), отсутствует водород.

Уточнение: Во втором задании было указано вещество 2,2,3,3-тетраметилпентан, которое является алканом, а не спиртом. Вероятно, имеется в виду спирт, который может быть получен из этого алкана, или это опечатка в задании.

Предположим, что во втором задании имелся в виду спирт, структура которого приведена в пункте 4: 2,3-диметилпентандиол-2,3.

Если речь идет о спирте 2,3-диметилпентандиол-2,3, то дегидратация может протекать с отщеплением воды.

Структура спирта:

      CH3 OH  OH CH3
      |
CH3-C - C - CH - CH2-CH3
      |
      CH3

Реакция дегидратации спирта (отщепление воды) приводит к образованию алкена. Эта реакция обычно проводится при нагревании в присутствии кислотного катализатора (например, H2SO4).

Если отщепляется вода между 2-м и 3-м атомами углерода, образуется диен:

      CH3  H   OH CH3
      |
CH3-C - C - CH - CH2-CH3  --[H+, t°]-->  CH3-C=C-CH-CH2-CH3 + H2O
      |
      CH3

Полученный алкен: 2,3-диметилпент-2-ен-3-ол. Это будет сложный процесс.

Более вероятно, что дегидратация может привести к образованию двойной связи.

Рассмотрим дегидратацию одного из спиртовых групп. Например, отщепление -OH от 2-го атома углерода и водорода от 3-го атома углерода:

      CH3 OH  OH CH3
      |
CH3-C - C - CH - CH2-CH3
      |
      CH3
      1  2   3   4   5

Отщепляем -OH от C2 и H от C3:

      CH3   =   OH CH3
      |
CH3-C - C - CH - CH2-CH3  --[H+, t°]-->  CH3-C - C=C - CH - CH2-CH3 + H2O
      |
      CH3                                  |
                                           CH3

Полученное вещество: 2,3-диметилпент-2-ен-3-ол.

Если отщепляем -OH от C3 и H от C2:

      CH3 OH   =  CH3
      |
CH3-C - C - CH - CH2-CH3  --[H+, t°]-->  CH3-C - C=C - CH - CH2-CH3 + H2O
      |
      CH3                                  |
                                           CH3

И снова получаем 2,3-диметилпент-2-ен-3-ол.

Другой вариант: отщепление -OH от C2 и H от C1 (метильная группа, присоединенная к C2):

      CH3 OH  OH CH3
      |
CH3-C - C - CH - CH2-CH3
      |
      CH3

Отщепляем -OH от C2 и H от метильной группы при C2:

      CH3
      |
      =C
      |
CH3-C - C - CH - CH2-CH3 + H2O
      |
      CH3

Полученное вещество: 2-метил-3,3-диметилпент-1-ен-2-ол.

Учитывая, что спирт содержит две -OH группы, возможно образование циклического соединения или диена.

Наиболее вероятный продукт дегидратации диолов — образование алкенов или циклических соединений.

Если дегидратация приводит к образованию алкена, то из 2,3-диметилпентандиол-2,3, можно получить:

1. Отщепление воды с образованием двойной связи между C2 и C3.

      CH3   OH  CH3
      |
CH3-C - C - CH - CH2-CH3
      |
      CH3

Отщепление -OH от C2 и H от C3:

      CH3     CH3
      |
CH3-C = C - CH - CH2-CH3  +  H2O
      |
      CH3

Название: 2,3-диметилпент-2-ен.

2. Отщепление воды с образованием двойной связи между C2 и метильной группой при C2:

      CH3
      |
      =C
      |
CH3-C - C - CH - CH2-CH3 + H2O
      |
      CH3

Название: 2-метил-3,3-диметилпент-1-ен.

3. Внутримолекулярная дегидратация, приводящая к циклизации (если возможно):

Учитывая, что во втором задании было вещество 2,2,3,3-тетраметилпентан (алкан), а в 4-м задании спирт, вероятно, в 6-м задании подразумевается спирт из 4-го задания.

Спирт: 2,3-диметилпентандиол-2,3.

Реакция дегидратации:

      CH3 OH  OH CH3
      |
CH3-C - C - CH - CH2-CH3  --[H+, t°]-->  CH3-C=C(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 + H2O
      |
      CH3

Название продукта: 2,3-диметилпент-2-ен.

Назовите все вещества:

Исходное вещество: 2,3-диметилпентандиол-2,3

Продукт дегидратации: 2,3-диметилпент-2-ен

Реагент: вода (H2O)

Катализатор: серная кислота (H2SO4)

Уравнение реакции:

      CH3 OH  OH CH3                       CH3     CH3
      |
CH3-C - C - CH - CH2-CH3  --[H+, t°]-->  CH3-C = C - CH - CH2-CH3  +  H2O

Название исходного спирта: 2,3-диметилпентандиол-2,3.

Название продукта реакции: 2,3-диметилпент-2-ен.