Вопрос:

8). Получить пропановую кислоту нитрильным способом.

Ответ:

Решение:

Нитрильный способ получения карбоновых кислот основан на гидролизе нитрилов (цианидов).

Шаг 1: Получение этилнитрила (пропаннитрила).

Этилнитрил можно получить из этилгалогенида (например, бромэтана) реакцией с цианидом щелочного металла (например, цианидом натрия NaCN).

CH3-CH2-Br + NaCN → CH3-CH2-CN + NaBr

Получено: этилнитрил (пропаннитрил).

Шаг 2: Гидролиз этилнитрила до пропановой кислоты.

Гидролиз нитрила проводят в кислой или щелочной среде при нагревании.

В кислой среде:

CH3-CH2-CN + 2H2O + H+ --[t°]--> CH3-CH2-COOH + NH4+

В щелочной среде:

CH3-CH2-CN + H2O + OH- --[t°]--> CH3-CH2-COO- + NH3

Затем, если гидролиз проводился в щелочной среде, необходимо подкислить раствор для получения свободной кислоты:

CH3-CH2-COO- + H+ → CH3-CH2-COOH

Получено: пропановая кислота.

Общее уравнение (с использованием кислотного гидролиза):

CH3-CH2-Br + NaCN → CH3-CH2-CN + NaBr
CH3-CH2-CN + 2H2O + H+ → CH3-CH2-COOH + NH4+

Название полученной кислоты: пропановая кислота.