67. (C3) Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: бутан —[+Br₂, свет]→ X₁ —[+KOH спирт. р-р, t°]→ X₂ —[+H₂O, H⁺, t°]→ X₃ —[H₂SO₄, 180 °C]→ X₂; X₂ —[+KMnO₄, H₂O, 20 °C]→ X₄.

При бромировании бутана образуется преимущественно 2-бромбутан; его дегидрогалогенирование даёт бут-2-ен. Гидратация алкена приводит к бутан-2-олу, а его дегидратация — обратно к бут-2-ену.

1. Бромирование на свету: CH₃CH₂CH₂CH₃ + Br₂ → CH₃CHBrCH₂CH₃ + HBr (свет). Следовательно, X₁ — 2-бромбутан.

2. Действие спиртового раствора щёлочи при нагревании: CH₃CHBrCH₂CH₃ + KOH → CH₃CH=CHCH₃ + KBr + H₂O. X₂ — бут-2-ен (основной продукт).

3. Кислотно-катализируемая гидратация: CH₃CH=CHCH₃ + H₂O ⇄ CH₃CH(OH)CH₂CH₃ (H⁺, нагревание). X₃ — бутан-2-ол.

4. Дегидратация спирта: CH₃CH(OH)CH₂CH₃ → CH₃CH=CHCH₃ + H₂O (конц. H₂SO₄, 180 °C).

5. Мягкое окисление бут-2-ена: 3CH₃CH=CHCH₃ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₃CH(OH)CH(OH)CH₃ + 2MnO₂↓ + 2KOH (20 °C). X₄ — бутан-2,3-диол.

Ответ: X₁ — 2-бромбутан; X₂ — бут-2-ен; X₃ — бутан-2-ол; X₄ — бутан-2,3-диол.