72. (C3) Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: CH₂=CHCH₂CH₃ —[+HCl, H₂O₂]→ X₁ —[+KOH спирт. р-р, t°]→ X₂ —[+H₂O, H⁺, t°]→ X₃ → бутен-2 —[+Br₂]→ X₄. Укажите условия протекания реакций.

При присоединении HCl к алкену эффект перекисей не меняет направление присоединения: радикальный эффект перекисей характерен для HBr, а не для HCl. Поэтому образуется преимущественно 2-хлорбутан.

1. CH₂=CHCH₂CH₃ + HCl → CH₃CHClCH₂CH₃ (перекись присутствует, но не меняет ориентацию присоединения). X₁ — 2-хлорбутан.

2. CH₃CHClCH₂CH₃ + KOH → CH₃CH=CHCH₃ + KCl + H₂O (спиртовой раствор, нагревание; основной продукт — бут-2-ен). X₂ — бут-2-ен.

3. CH₃CH=CHCH₃ + H₂O ⇄ CH₃CH(OH)CH₂CH₃ (H⁺, нагревание). X₃ — бутан-2-ол.

4. CH₃CH(OH)CH₂CH₃ → CH₃CH=CHCH₃ + H₂O (конц. H₂SO₄, 180 °C).

5. CH₃CH=CHCH₃ + Br₂ → CH₃CHBrCHBrCH₃. X₄ — 2,3-дибромбутан.

Ответ: X₁ — 2-хлорбутан; X₂ — бут-2-ен; X₃ — бутан-2-ол; X₄ — 2,3-дибромбутан.