8. Из предложенного перечня соединений выберите два таких, по сравнению с которыми фенол проявляет более сильно выраженные кислотные свойства.

Решение:

Кислотные свойства фенола обусловлены поляризацией связи O-H. Чем сильнее понижается электронная плотность на атоме кислорода, тем сильнее кислотные свойства. Электроноакцепторные группы усиливают кислотность фенолов.

• 1) уксусная кислота: Более сильная кислота, чем фенол.
• 2) пропанол-2: Спирт, проявляет очень слабые кислотные свойства.
• 3) угольная кислота: Более сильная кислота, чем фенол.
• 4) 2,4,6-тринитрофенол: Три нитрогруппы (-NO₂) являются сильными электроноакцепторами, они значительно усиливают кислотные свойства фенола.
• 5) бензиловый спирт: Спирт, проявляет очень слабые кислотные свойства.

Фенол слабее уксусной и угольной кислот. 2,4,6-тринитрофенол — гораздо более сильная кислота, чем фенол, за счет акцепторного влияния трех -NO₂ групп.

Ответ: 1, 4.