9. Из предложенного перечня выберите два ряда, в которых кислородсодержащие органические соединения расположены в порядке увеличения кислотных свойств.

Решение:

Кислотные свойства карбоновых кислот зависят от влияния заместителей. Электроноакцепторные заместители увеличивают кислотность, электронодонорные — уменьшают.

• 1) уксусная кислота, этанол, фенол: Этанол — спирт (слабая кислота), фенол — слабая кислота, уксусная кислота — карбоновая кислота (более сильная). Порядок: этанол < фенол < уксусная кислота.
• 2) п-крезол, фенол, пикриновая кислота: П-крезол (слабый донор, снижает кислотность), фенол (нейтральный), пикриновая кислота (три нитрогруппы, сильный акцептор, сильная кислота). Порядок: п-крезол < фенол < пикриновая кислота.
• 3) этанол, метанол, бензойная кислота: Метанол и этанол — спирты (очень слабые кислоты), бензойная кислота — карбоновая кислота (более сильная). Кислотность спиртов зависит от радикала: чем он больше, тем слабее кислота (CH₃OH > CH₃CH₂OH). Порядок: этанол < метанол < бензойная кислота.
• 4) 2-хлорэтанол, этанол, метанол: Этанол и метанол — спирты. 2-хлорэтанол (наличие электроноакцепторного хлора усиливает кислотность). Порядок: этанол ≈ метанол < 2-хлорэтанол.
• 5) муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота: Муравьиная кислота (HCOOH) — самая сильная, уксусная (CH₃COOH) — слабее, пропионовая (CH₃CH₂COOH) — еще слабее (чем длиннее углеводородный радикал, тем слабее кислота). Порядок: пропионовая кислота < уксусная кислота < муравьиная кислота.

Нужно выбрать два ряда, где кислородсодержащие соединения расположены в порядке увеличения кислотных свойств.

Ответ: 2, 5.