8. Из предложенного перечня выберите все вещества, которые при взаимодействии с металлическим натрием могут образовать этан, и запишите номера выбранных веществ: 1) дихлорпропан; 2) бромметан; 3) циклопропан; 4) хлорметан; 5) этанол.

Для образования этана (\( C_2H_6 \)) при взаимодействии с металлическим натрием нам нужны вещества, которые при реакции Вюрца дают алкан с двумя атомами углерода. Реакция Вюрца протекает между алкилгалогенидами:

2 R-X + 2 Na \(\rightarrow\) R-R + 2 NaX

Чтобы получить этан (\( C_2H_6 \)), нам нужен радикал \( CH_3- \). Следовательно, исходным веществом должен быть метилгалогенид (галогенометан).

• 1) Дихлорпропан (\( C_3H_6Cl_2 \)) даст более длинные алканы.
• 2) Бромметан (\( CH_3Br \)). Реакция: 2 \( CH_3Br \) + 2 Na \(\rightarrow\) \( CH_3CH_3 \) + 2 NaBr. Подходит.
• 3) Циклопропан (\( C_3H_6 \)) — циклический углеводород, не алкилгалогенид.
• 4) Хлорметан (\( CH_3Cl \)). Реакция: 2 \( CH_3Cl \) + 2 Na \(\rightarrow\) \( CH_3CH_3 \) + 2 NaCl. Подходит.
• 5) Этанол (\( C_2H_5OH \)) — спирт. Взаимодействие со спиртами с натрием дает алкоголяты и водород, а не этан.

Ответ: 2, 4