9. Из предложенного перечня выберите все вещества, которые обесцвечивают бромную воду, и запишите номера выбранных веществ: 1) этилен; 2) толуол; 3) пропан; 4) бензол; 5) бутин.

Вещества, обесцвечивающие бромную воду, — это те, которые вступают в реакцию присоединения с бромом. К ним относятся непредельные углеводороды (алкены, алкины) и некоторые ароматические соединения в особых условиях (например, фенолы, но здесь такого нет).

• 1) Этилен (\( C_2H_4 \)) — алкен. Вступает в реакцию присоединения: \( C_2H_4 + Br_2 \(\rightarrow\) C_2H_4Br_2 \). Обесцвечивает бромную воду.
• 2) Толуол (\( C_6H_5CH_3 \)) — ароматический углеводород. Реагирует с бромом в темноте по радикальному механизму (замещение в боковой цепи), а в присутствии катализатора (например, \( FeBr_3 \)) — по ароматическому кольцу. С бромной водой в обычных условиях не реагирует.
• 3) Пропан (\( C_3H_8 \)) — алкан. В обычных условиях с бромной водой не реагирует. Реагирует с бромом на свету по механизму радикального замещения.
• 4) Бензол (\( C_6H_6 \)) — ароматический углеводород. Реагирует с бромом в темноте в присутствии катализатора \( FeBr_3 \) (реакция замещения), но с бромной водой в обычных условиях не обесцвечивает ее.
• 5) Бутин (\( C_4H_6 \)) — алкин. Вступает в реакцию присоединения: \( C_4H_6 + 2Br_2 \(\rightarrow\) C_4H_6Br_4 \). Обесцвечивает бромную воду.

Ответ: 1, 5