8. Напишите реакции бутилбензола с указанными реагентами:

Реакции бутилбензола:

а) с KMnO₄ (H⁺, t)

При окислении бутилбензола перманганатом калия в кислой среде происходит окисление боковой цепи до карбоксильной группы, при этом алкильная группа укорачивается до одной бензольной группы.

\( \text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{KMnO}_4 + \text{H}_2\text{SO}_4 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5-\text{COOH} + \text{MnSO}_4 + \text{K}_2\text{SO}_4 + \text{H}_2\text{O} \) — бензойная кислота

б) с Br₂ (AlBr₃) (приведите механизм)

Реакция электрофильного замещения в бензольном кольце. Атомы брома преимущественно замещают водород в пара- и орто-положениях. Механизм:

1. Образование электрофила: \( \text{Br}_2 + \text{AlBr}_3 \rightarrow [\text{Br}^+ \text{ AlBr}_3^-] \)
2. Атака электрофила на бензольное кольцо: \( \text{C}_6\text{H}_5-\text{C}_4\text{H}_9 + [\text{Br}^+ \text{ AlBr}_3^-] \rightarrow [\text{C}_6\text{H}_5(\text{Br})-\text{C}_4\text{H}_9]^+ + \text{AlBr}_3^- \)
3. Отщепление протона и регенерация катализатора: \( [\text{C}_6\text{H}_5(\text{Br})-\text{C}_4\text{H}_9]^+ + \text{AlBr}_3^- \rightarrow \text{C}_6\text{H}_4(\text{Br})-\text{C}_4\text{H}_9 + \text{HBr} + \text{AlBr}_3 \)

Продукты: п-бромбутилбензол и о-бромбутилбензол.

в) с HNO₃ (H₂SO₄)

Реакция нитрования бензольного кольца. Происходит электрофильное замещение водорода на нитрогруппу.

\( \text{C}_6\text{H}_5-\text{C}_4\text{H}_9 + \text{HNO}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_4(\text{NO}_2)-\text{C}_4\text{H}_9 + \text{H}_2\text{O} \)

Продукты: п-нитробутилбензол и о-нитробутилбензол.