9. Напишите реакции галогенирования для а) толуола; б) ацетофенона.

Реакции галогенирования:

а) Толуол

Галогенирование толуола может протекать как по бензольному кольцу (электрофильное замещение), так и по боковой цепи (радикальное замещение).

1. Нитрование в кольцо (электрофильное замещение):

\( \text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_3 + \text{HNO}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_4(\text{NO}_2)-\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \) (образуются о- и п-изомеры)

2. Хлорирование в боковую цепь (радикальное замещение):

\( \text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{h\nu} \text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2\text{Cl} + \text{HCl} \) — бензилхлорид

б) Ацетофенон

Ацетофенон может галогенироваться как по бензольному кольцу, так и по метильной группе (α-галогенирование).

1. Галогенирование в кольцо:

\( \text{C}_6\text{H}_5-\text{COCH}_3 + \text{Br}_2 \xrightarrow{\text{AlBr}_3} \text{C}_6\text{H}_4(\text{Br})-\text{COCH}_3 + \text{HBr} \) (образуются м-изомеры, так как ацильная группа — мета-ориентант)

2. α-галогенирование (в метильную группу):

\( \text{C}_6\text{H}_5-\text{COCH}_3 + \text{Br}_2 \xrightarrow{H^+} \text{C}_6\text{H}_5-\text{COCH}_2\text{Br} + \text{HBr} \) — α-бромацетофенон