Ответ:

1. Одна гильза заряжена, а другая нейтральна. Да, могут. В нейтральной проводящей гильзе под действием электрического поля произойдёт перераспределение зарядов: ближе к заряженной гильзе появится заряд противоположного знака, поэтому сначала гильзы притянутся. Если они соприкоснутся, заряд перераспределится между ними, и обе гильзы получат заряд одного знака. После этого они начнут отталкиваться.

2. Обе гильзы заряжены одноимённо. Приближение вызовет перераспределение зарядов, но результирующее взаимодействие заряженных одноимённо гильз остаётся отталкиванием. Поэтому сначала притяжения, а затем отталкивания не будет: они будут отталкиваться.

3. Обе гильзы заряжены разноимённо. Они будут притягиваться. При соприкосновении часть заряда перераспределится; если суммарный заряд системы окажется ненулевым, после контакта гильзы могут приобрести одноимённые заряды и начать отталкиваться. Если суммарный заряд равен нулю, после контакта они могут стать незаряженными.

Ответ: при первоначально заряженной и нейтральной гильзе возможны сначала притяжение, а после соприкосновения — отталкивание. Одноимённо заряженные гильзы отталкиваются, разноимённо заряженные — притягиваются; после соприкосновения их взаимодействие зависит от перераспределения и суммарного заряда.