9. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочки превращений (при необходимости укажите условия проведения реакций): а) CH₃–C≡CH → X → CH₃–C≡C–CH(CH₃)–CH₃; б) CH₃–CH₂–CH₃ → CH₃–CHCl–CH₃ → CH₃–CH=CH₂ → CH₃–CHBr–CH₂Br → CH₃–C≡CH; от CH₃–CH=CH₂ также показаны превращения к CH₃–CO–CH₃ и CH₃–CBr₂–CH₃; в) HC≡CH → X → Y → CH₃–CH₂–CH₂–CH₃.

а) Сначала образуем ацетилид натрия, затем алкилируем его 2-бромпропаном:

CH₃–C≡CH + NaNH₂ → CH₃–C≡CNa + NH₃.

X = CH₃–C≡CNa.

CH₃–C≡CNa + (CH₃)₂CHBr → CH₃–C≡C–CH(CH₃)–CH₃ + NaBr.

б) Радикальное хлорирование пропана (свет) даёт преимущественно 2-хлорпропан; далее проводят дегидрогалогенирование, присоединение брома и двойное дегидрогалогенирование:

CH₃–CH₂–CH₃ + Cl₂ → CH₃–CHCl–CH₃ + HCl (свет).

CH₃–CHCl–CH₃ + KOH → CH₃–CH=CH₂ + KCl + H₂O (спиртовой раствор, нагревание).

CH₃–CH=CH₂ + Br₂ → CH₃–CHBr–CH₂Br.

CH₃–CHBr–CH₂Br + 2KOH → CH₃–C≡CH + 2KBr + 2H₂O (спиртовой раствор, нагревание).

Из пропена можно получить ацетон окислением кислородом воздуха в присутствии катализатора:

CH₃–CH=CH₂ + [O] → CH₃–CO–CH₃.

Присоединение избытка HBr по правилу Марковникова даёт 2,2-дибромпропан:

CH₃–CH=CH₂ + 2HBr → CH₃–CBr₂–CH₃.

в) Возможный путь: димеризация ацетилена до бута-1,3-диена (X), его гидрирование до бутана (Y — бутан) не соответствует наличию ещё одной стадии. Подходящая трёхстадийная цепочка: сначала получить этин из карбида кальция? Из исходного ацетилена можно провести димеризацию до бута-1,3-диена, затем частичное гидрирование до бутена, затем гидрирование до бутана:

2HC≡CH → CH₂=CH–C≡CH (X, винилацетилен; катализатор).

CH₂=CH–C≡CH + 2H₂ → CH₃–CH₂–CH=CH₂ (Y, бут-1-ен; Ni).

CH₃–CH₂–CH=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ (Ni, нагревание).